Antraceno
| Antraceno | |
|---|---|
| Nome químico | Antraceno |
| Fórmula química | C14H10 |
| Massa molecular | 178,23 g/mol |
| Densidade | 1,099 g/ml |
| Ponto de fusão | 217,5 °C |
| Ponto de ebulição | 340 °C |
| Número CAS | 120-12-7 |
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O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico. A temperatura ambiente, é um sólido incolor que sublima facilmente. O antraceno é incolor, mas mostra uma coloração azul fluorescente quando é submetido a radiação ultravioleta.
Índice |
História
O antraceno foi descoberto em 1832 por Antoine Laurent e Jean Dumas a partir do alcatrão de hulha. Por oxidação do antraceno, Laurent conseguiu em 1836 a primeira síntese da antraquinona e do ácido ftálico.
Reatividade
Ainda que o antraceno seja um produto completamente aromático, o anel central mostra também reatividade do dieno sendo susceptível de reações de Diels-Alder. O anel central também é mais facilmente oxidado ou reduzido, devido a ação dos dois átomos centrais que conservam dois anéis fenílicos com seu sistema aromático intacto, tornando esta situação energeticamente mais favorável.
A irradiação com luz ultravioleta consegue também la dimerização do antraceno, formando a ligação dos carbonos dos anéis centris das moléculas de antraceno. De todas as formas, o dímero é termicamente instável.
Síntese
O antraceno é obtido a partir do óleo antracênico existente no alcatrão e pode ser sintetizado a partir de benxoquinona, 1,3-butadieno e por redução da antraquinona com zinco. Rotas alternativas passam pelo anidrido do ácido ftálico e benzeno em reação de Friedel-Crafts ou por desidratação de 2-metil-benzofenona.
Aplicação
Quase todo o antraceno é oxidado para produzir antraquinona, produto básico para muitos corantes, inseticidas, conservantes, entre outros. A ausência de índústrias produtoras de antraquinona no Brasil fazem com que quase toda a produção de óleo antracênico seja destinada a fabricação de negro de fumo.
Referencias externas
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